Definition: Die Aminosalicylate stellen das Mittel der 1. Wahl bei der Behandlung der chronisch-entzündlichen Darmerkrankungen (Colitis ulcerosa, Morbus Crohn) dar. Zu diesen gehören u.a.: 

I: Mesalazin (= 5-ASA = Aminosalicylsäure),

→ II: Osalazin und 

→ III: Sulfasalazin wird im Kolon mirkobiell gespalten in:

→ 1) Sulfapyridin: Weist eine antirheumatische Wirkung auf, wobei der Wirkungsmechanismus bis heute nicht genau bekannt ist. Die Metabolisierung von Sulfapyridin erfolgt durch Acetylierung und Hydorxylierung.

→ 2) 5-Aminosalicylsäure: (= Mesalazin) Ist durch die entzündungshemmende Wirkung charakterisierung und weist eine geringe Resorption auf.

→ III: Sulfasalazin und Olsalazin werden nur schwer resorbiert und setzten nach bakterieller Spaltung 5-ASA im Kolon frei.

 

  Wirkungsmechanismus:

→ I: Aminosalicylate wirken intraluminal (topisch) antiphlogistisch durch Hemmung der 5-Lipoxygenase und Cyclooxygenase mit konsekutiver Reduktion der Leukotrin- und Prostaglandinsynthese.

→ II: Senken die Bildung von Immunglobulinen und Zytokinen (u.a. Interleukin-1, TNF-Alpha), die eine proinflammatorische Wirkungen haben (somit Blockade der Zytokin- und Leukotriensynthese).

→ III: Hemmen die Aktivität der neutrophilen Granulozyten (Hemmung der Chemotaxis) und nicht zuletzt die

IV: Inaktivierung freie toxische O2-Radikale.

 

→ Indikation: Wichtige Indikationen für die Aminosalicylate sind v.a.:

→ I: Die Colitis ulcerosa und der Morbus Crohn (therapeutisch wirksam ist hierbei das 5-Aminosalicylat).

→ II: Rheumatoide Arthritis (die therapeutisch wirkende Substanz ist das Sulfapyridin).

 

 → Pharmakokinetik: 

→ I: Nach oraler Applikation wird wird 40-60% von Mesalazin, Olsalazin und Sulfalazin hingegen kaum resorbiert. Im Kolon wird die Substanz mit Hilfe von bakteriellen Enzymen im Bereich der Azo-Verbindung gespalten und Mesalazin freigesetzt. Die Metabolisierung von Mesalazin erfolgt im Darm und in der Leber durch enzymatischen Abbau (N-Acetyltransferase-Typ 1) in das unwirksame N-Acetylmesalazin.

→ II: Das im Sulfalazin enthaltene Sulfapyridin hat ebenfalls antiphlogistische Wirkungen, die sich insbesondere bei systemischen Entzündungen wie die rheumatoide Arthritis ausfalten. Ursache der Wirkungsweise ist die gute Resorption von Sulfapyridin.

 

Klinisch-relevant:

→ A) Aminosalizylate sind beim Morbus Crohn deutlich weniger wirksam als bei der Colitis ulcerosa.

→ B) Mesalazin weist kaum systemische Wirkung auf, da es im Darm und in der Leber durch die N-Acetyltransferase in das unwirksame N-Acetylmesalazin metabolisiert wird.

→ C) Bei Sulfasalazin wird durch Spaltung Salfapyridin freigesetzt, das systemisch wirkt und u.a. bei der Behandlung der rheumatoiden Arthritis eingesetzt wird.

 

Dosierung: Die Dosierung von Mesalazin (= 5-ASA) in Abhängigkeit vom Schweregrad der Erkrankung:

→ I: Leichte bis mittelschwerer Schub mit linksseitig Lokalisation 1g/d topisch.

→ II: Bei ausgedehnter Lokalisation 3-4g/d oral.

→ III: Applikationsform:

→ 1) Lokal: Als Klysma, Schaumpräparat oder Suppositorien.

→ 2) Systemisch: In Tablettenform.

 

  Nebenwirkungen:

→ I: Mesalazin: Sind relativ selten mit Müdigkeit, Schlaflosigkeit, Kopfschmerzen und Schwindel.

→ II: Sulfasalazin: Aufgrund der Sulfamidkomponente Nebenwirkungen wie Übelkeit, Erbrechen, evtl. schwere Diarrhoe, Juckreiz, Exanthem, Leukopenie und die lebensbedrohliche Agranulozytose.

→ III: Weitere Nebenwirkungen sind u.a. immunallergische Entzündungen innere Organe mit z.B. interstitieller Nephritis, nephrotischem Syndrom oder aber auch Hepatitis.

→ IV: Ausschließlich bei Männern besteht zusätzlich der Gefahr der Entwicklung einer Oligo- bis Azospermie.

 

Kontraindikation: Wichtige Kontraindikationen für die Applikation von Aminosalicylaten sind u.a.:

→ I: Ulcus ventriculi/Ulcus duodeni;

→ II: Schwere Leber- und Nierenerkrankungen (bei Patienten mit vorgeschädigter Nierenschädigung oder Einnahme weiterer nephrotoxischer Substanzen sind regelmäßige Kontrollen der Nierenfunktion obligat);

→ III: Unverträglichkeit gegenüber den Aminosalicylaten.

 

Wechselwirkungen:

→ I: Aminosalicylate verstärken u.a. die Wirkung von: 

→ 1) Antikoagulantien;

→ 2) Sulfonylharnstoffen und

→ 3) Glukokortikoiden.

→ II: Antibiotika, Digoxin aber auch Eisen und Folsäure vermindern die Resorption von Sulfalazin durch Bindung und reduziert somit die Substanzwirkung.